Kalwarię ufundował Jakub Wejher w latach 1649–55 w ramach realizacji złożonego wcześniej ślubu, w którym zobowiązał się do wybudowania miasta i kalwarii w zamian za ocalenie podczas zdobywania rosyjskiej twierdzy Biała. Na wejherowskie założenie złożyło się 26 kapliczek, przypominających drogę Chrystusa na Golgotę.
Od samego początku licznie przybywali tu pielgrzymi. Gdy papież Innocenty XI potwierdził, że wierni mogą otrzymać odpust zupełny, miejsce to stało się głównym ośrodkiem religijnym regionu. Od 2002 r. w Kalwarii jest organizowane Misterium Męki Pańskiej. Inscenizacja, w której aktorzy odgrywają przebieg Drogi Krzyżowej, jest niezwykłym przeżyciem dla licznych pielgrzymów gromadzących się w czasie Wielkiego Tygodnia w Wejherowie. Kalwaria jest nazywana Kaszubską Jerozolimą i stanowi najważniejsze miejsce kultu Pomorza.
Założenie architektoniczno-parkowe
Układ ogrodowy dróżek pielgrzymkowych został poddany dominującej w manieryzmie zasadzie genius loci, czyli wykorzystania naturalnego ukształtowania terenu do stworzeniu harmonijnego i niepowtarzalnego założenia architektonicznego, odpowiadającego „duchowi miejsca”. Choć kalwaria w Wejherowie była wzorowana na tej w Kalwarii Zebrzydowskiej, odstąpiono od zbytniej regularności i geometryzacji. Zdecydowano się na kompozycję bardziej swobodną, naturalną, oddającą również specyfikę duchowości franciszkańskiej. Jej układ przestrzenny w dużym stopniu nawiązuje do Kalwarii Jerozolimskiej, jednak w architekturze widać sporo elementów regionalnych. Wygląd jej poszczególnych części jest zróżnicowany – skromne kapliczki sąsiadują z bardziej okazałymi, a nawet z niewielkimi kościołami. Większość z nich wybudowano w stylu barokowym, ale spotkać tu można także wpływy lokalnej architektury (np. Domek Matki Boskiej o konstrukcji szachulcowej) oraz niewystępujące w innych miejscach na Pomorzu budowle na planie centralnym.
Kaplice łączy jedno – pod każdą z nich znajduje się garść ziemi pochodząca z Jerozolimy. W 2008 r. zakończyły się prace restauracyjne, dzięki czemu zespół architektoniczny prezentuje się dziś wyjątkowo okazale.
Kalwaria Wejherowska była czwartą z kolei kalwarią powstałą w czasach Rzeczypospolitej szlacheckiej -po Zebrzydowskiej, Pakoskiej i Żmudzińskiej. W momencie powstania Kalwaria zajmowała 1/6 powierzchni miasta, dziś stanowi zaledwie 1/15 terytorium Wejherowa. Kalwaria leży niespełna 20 km od Morza Bałtyckiego. Jest to bezpośrednie nawiązanie do Jerozolimy, którą od Morza Martwego dzieli dystans 50 km. Co roku do Wejherowa przybywa wiele samodzielnych pielgrzymek. Na Kalwarii Wejherowskiej celebruje się aktualnie 5 odpustów: Wniebowstąpienia Pańskiego, Trójcy Przenajświętszej.
